1996 Boomer Boomer byl kříženec s vizáží, která okamžitě upoutala pozornost poroty i diváků. Tento pes se stal symbolem rané éry soutěže, kdy ještě nešlo o obrovskou globální mediální show, ale spíš o lokální kalifornskou tradici s rodinnou atmosférou. Jeho majitelé ho do soutěže přihlásili spíš z recese, ale Boomerův jedinečný vzhled, kterému dominoval neuspořádaný kožich a neustále vyplazený jazyk, mu zajistil jasné vítězství. Jeho příběh je ukázkou toho, jak soutěž v 90. letech teprve formovala svou identitu. Boomer prožil spokojený život obklopen rodinnou péčí a jeho triumf v roce 1996 pomohl soutěži získat první výraznější pozornost mimo region Sonoma County. 1999–2001 Nana Nana drží v historii soutěže naprosto výjimečné postavení, protože se jí jako jednomu z mála psů podařilo obhájit titul třikrát za sebou. Tato fenka plemene čivava, u které se spekulovalo o genetické mutaci nebo těžkém zanedbání v mládí, měla zcela zdeformovanou čelist a chybělo jí oko. Její vizáž naháněla strach i úsměv zároveň, což z ní udělalo první skutečnou legendu soutěže na přelomu tisíciletí. Navzdory svému děsivému vzhledu byla Nana milovaným domácím mazlíčkem, o kterého se jeho majitel vzorně staral. Její tříleté kralování na trůnu nejošklivějšího psa světa pomohlo soutěži přejít do nového tisíciletí a přitáhnout pozornost televizních štábů z celého světa, čímž začala nová éra této bizarní, ale lidské podívané.